1974年，17歲的孫海英考上西藏軍區(qū)話劇團。三年后就退伍，原因是當時處于文革時期，其好友徐少華被打成反革命投進班房，孫海英被認定為徐少華的小團伙，為免受迫害，孫海英決定退伍并離開西藏。
1977年，離開西藏軍區(qū)話劇團，加入丹東話劇團。
1979年，孫海英再次參軍入伍，來到福建軍區(qū)話劇團。
1985年，轉業(yè)到沈陽市司法局，在司法局的工作經歷讓不愿離開舞臺的孫海英，成了中國較早的一批個體演員。
1989年，孫海英進入沈陽話劇團，一進話劇團就成了話劇《喧鬧的夏天》的主演。此后，孫海英便不斷在《大決戰(zhàn)》《雙旗鎮(zhèn)刀客》《走出西柏坡》等一些電影中有著不俗的表演。
1995年，孫海英先后拍攝動作電影《金戈鐵馬》和《西域響馬》，并分別在劇中擔任男主角。
1999年，制片人張紀中慧眼識珠，在《藍色妖姬》中，請他扮演了記者葉夢幽，在《笑傲江湖》中，請他扮演采花大盜田伯光。
2001年，孫海英在《激情燃燒的歲月》里飾演了一個穿軍裝的父親石光榮的角色，巧合的是，他在自己的第一部電視劇作品《穿軍裝的父親》中出演一個有姓沒名的群眾。《激情燃燒的歲月》中的石光榮，讓46歲的孫海英浮出了水面。性格決定命運，有著兩次入伍經歷的孫海英，執(zhí)拗的個性多少有點石光榮的影子。可以說孫海英用了近三十年的時間在為石光榮這個角色做準備。因為在表現出了軍人的果敢和氣質，使他榮獲了第二十屆觀眾喜愛的男演員獎。同年10月孫海英與倪萍出演電影《美麗的大腳》。
2002年，孫海英與呂麗萍合作出演了一部三集的賀歲片《心中的節(jié)日》，該劇以紀實的風格拍攝，講述了兩人雙雙重返西藏，記錄下他們對這片土地的理解和片斷思索。同年9月，孫海英和呂麗萍夫婦繼續(xù)聯袂主演了一部都市情感劇《假裝沒感覺》。
2003年，35集古裝大戲《大唐歌飛》播出，孫海英在劇中飾演飛流豪放的詩仙“李白”。他表示李白的狂放不羈與自己性格中的某些部分極為相似，因此飾演李白一角做了相當充分的準備。同年與演員李亞鵬，周迅合作出演了古裝劇《射雕英雄傳》，在劇中飾演洪七公。
2005年，孫海英、董勇、丁嘉麗主演20集連續(xù)劇《誓不罷休》，孫海英在劇中扮演男一號刑警隊長—江滿全。在刑偵局拍攝的40多天，使他在扮演一個警察的同時也切實地接觸到了真實的警察生活，并深深為之感動。
2006年，孫海英與黃曉明合作出演了古裝電視劇《大漢天子3》，在劇中飾演了奸臣江充。雖然是一個“大惡人”，但他用到了一種恰到好處的表演來處理這個人物。
2007年，孫海英接連出演電視劇《數風流人物》、《男人的天堂》、《霓虹燈下的哨兵》，并在這些劇中與不錯表現。
2008年，孫海英與演員聶遠再次合作出演電視劇《父親的旗幟》，劇中聶遠扮演男一號鐘浩，孫海英扮演勞模父親鐘守誠由。同年，孫海英與李健，殷桃合作電視劇《警察故事》，在劇中飾演老何。
2009年，孫海英與演員趙薇合作出演年代情感劇《一個女人的史詩》。孫海英扮演的都漢是趙薇飾演的田蘇菲生命中另一重要人物，劍膽琴心，可敬可愛。和《激情燃燒的歲月》中相似，孫海英再次扮演部隊首長的角色。4月，孫海英與王學兵合作了電影《高考1977》，影片中扮演了一個固執(zhí)但不失善良的農場領導，孫海英憑借這部影片獲得了第十屆中國長春電影節(jié)最佳男配角獎。
2010年，孫海英加盟由張藝謀執(zhí)導，周冬雨、竇驍等主演的愛情片《山楂樹之戀》，該電影是根據艾米小說《山楂樹之戀》改編的。
2011年，由孫海英、焦恩俊和李莎主演的古裝劇《大將軍韓信》開播，孫海英在劇中飾演劉邦。
2012年，電視劇《借問英雄何處》播出。劇中，孫海英出演何老太爺何仁泰，是一個霸道狹隘，不擇手段的人物。在詮釋這個角色時，孫海英舉手投足、神態(tài)語言中都帶著一股痞氣。同年參演馮小寧導演的《一八九四·甲午大海戰(zhàn)》飾演李鴻章。
2013年，孫海英、于慧等主演的農村現實題材劇《陽光路上》播出，孫海英在劇中飾演錢罐子。同年，與著名演員張國強、殷桃等人主演電視劇《無賊》，在劇中飾演警察向前進。與何潤東合作演出了古裝劇《楚漢傳奇》在劇中扮演赫赫有名的謀士范增。
2016年7月29日，電影《毒中毒》上映，劇中，孫海英飾演超級師傅葉大廚。
2018年主演電影《一個人的課堂》。
在福州軍區(qū)話劇團時，與醫(yī)院的一位女藥劑師一見鐘情，并于1979年結婚，第二年有了兒子。可是兒子剛兩歲時，不慎摔倒在地，摔壞了腦子，從此半身癱瘓大小便失禁。后來，他愛人不忍心看到孩子痛苦，又禁不住心靈的煎熬，留下一封信走了。從此海英孤身一人，一邊工作一邊照顧孩子。1995年的一天，孩子幾乎一分鐘一抽搐。當時正在新疆維吾爾自治區(qū)排戲的孫海英回來，看著兒子正在痛苦地抽搐，臉都心疼得變了形，一向堅強的海英痛哭失聲。海英走后第二天晚上6點，他兒子也走了。后來，一提到這件事，海英就自責不已。
2002年5月27日，孫海英攜呂麗萍回家鄭重告訴家人，他們準備舉行婚禮。孫海英和呂麗萍在合拍《激情燃燒的歲月》后結婚。
影視獎項
其他獎項
在電視劇《父輩的旗幟》中，聶遠說到“他總像父親一樣給我很多關懷，感覺很溫暖。而且拍戲時他總是精神百倍，經常提醒我們，給我們年輕人指明一個方向?！?/p>
在電視劇《心中的節(jié)日》中，導演倪音海說，孫海英是一個很感性的人，如果打斷他的話他會不高興，因此攝制組一般不向他提問，只是忠實地做原生態(tài)的記錄。孫海英說話頻率很快，一會兒一個想法，但很有感染力。
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